Да, должен. Закон № 422-ФЗ не делает различий между самозанятым физлицом и ИП на НПД — обязанности одинаковые для всех плательщиков этого налога.
ИП на НПД обязан сформировать чек в приложении «Мой налог» и передать его вам — заказчику — после каждой оплаты. Это прямо требует ч. 1 ст. 14, Федеральный закон от 27.11.2018 N 422-ФЗ (ред. от 04.08.2026) «О проведении эксперимента по установлению специального налогового режима «Налог на профессиональный доход» {КонсультантПлюс}. Чек нужен вам как организации, чтобы:
подтвердить расходы в налоговом учёте — без чека принять оплату в расходы нельзя, даже если есть договор и акт;
не начислять НДФЛ и страховые взносы на сумму вознаграждения — чек подтверждает, что контрагент действительно работает на НПД.
Что грозит ИП за невыдачу чека
Штраф 20% от суммы расчёта, при повторном нарушении в течение 6 месяцев — 100% суммы. Но для вас как заказчика риск тоже есть: если чека нет, налоговая может попытаться доначислить вам НДФЛ и страховые взносы, несмотря на статус ИП у исполнителя.
Практический совет: пропишите в договоре обязанность ИП передавать чек после каждой оплаты и ответственность за его непредоставление — это дополнительная страховка для вашей организации.
Подборка: Типовая ситуация: Работа с самозанятым: оформление, учет, риски (Издательство «Главная книга», 2026) {КонсультантПлюс} ч. 1 ст. 14, Федеральный закон от 27.11.2018 N 422-ФЗ (ред. от 04.08.2026) «О проведении эксперимента по установлению специального налогового режима «Налог на профессиональный доход» {КонсультантПлюс}


